Расположен в горном лесу, среди зарослей. Без экскурсовода к нему трудно самостоятельно найти дорогу. Массандровский грот образовался хаотично из огромных камней, сброшенных со скал, между которыми имеются пустоты в виде гротов и пещер. Пробираться к ним нужно по узким тропинкам.

Сегодня самая малоизвестная достопримечательность Массандры. Тогда как в дореволюционной России это был один из самых посещаемых объектов Крыма. Другое название грота — Воронцовский — в честь первого строителя Массандровского дворца — графа С.М. Воронцова. Сам дворец был построен в местности, изобилующей радующими глаз скалистыми пейзажами, во времена Александра III.

Если внимательно изучать литературные источники, именно в этот грот приходила молиться императрица Мария Федоровна, супруга царя Российской империи Александра III. Для нее в скале был высечен крест — в память о явлении на этом месте императору  духа иеромонаха Матфея. Святой старец предсказал гибель императора в железнодорожной катастрофе под Харьковом и обещал молитвами отвести беду. Катастрофа действительно случилась у станции Борки, но царская семья осталась живой. Государь повелел в Массандровском гроте высечь крест и устроить площадку и каменные сидения. Здесь, по легенде, была могила святого Матвея, переведенного в Ялту из Константинопольского монастыря в 1395 году.

Если пройти немного выше, открывается настоящая смотровая площадка со скамейкой и живописнейший вид на Массандровский дворец.

Массандровский грот небольшой, но внутри него темно. Пещерные лабиринты внутри грота предоставляют прекрасные возможности для отдыха и наслаждения дикой природой. Огромные валуны, нависшие над головой, узкие расщелины между скал создают впечатление романтики и уединения.

По легенде, недалеко от Массандровского дворца под камнями и скалами покоится до сих пор не найденная одна из крупнейших Крымских пещер. Возможно, Массандровский грот предоставит путь к ней. По другой легенде, массандровский грот представляет собой не что иное, как заброшенный средневековый монастырь.

Краевед XIX века Филиппов в 1889 году подготовил очерк «По Крыму», в котором живописно рассказал о красивейшей природе этой местности, о горах обломков, образовавших мрачные галереи и гроты, полные загадок и тайн, которые, подобно лабиринтам, после многочисленных завитков уходят в недра земли, в кромешную тьму, в которой невозможно находиться без света. Если зажечь огонь, можно увидеть вмятину в камне в виде креста, ложе из камня. Недалеко краевед заметил каменную статую дикой козы, отнес ее к остроумным выдумкам природы.

Сегодня массандровский грот расположен на территории природного заповедника. Он является объектом пристального внимания общественников, в частности «Союза патриотов Ялты», которые проводят регулярные уборки его территорий.

Единственный в своем роде памятник природы принадлежит к лучшим естественным достопримечательностям Крымского полуострова.